«صوت رخيم يدل على شخصية قوية.. عنيدة.. حازمة.. لا تخشى الخلافات»، مواقف عديدة وخالفات حادة خاضتها كوكب الشرق أم كلثوم بصرامة عرفت عنها، خاصة حياتها العملية رغم رقة قلبها وحسها المرهف، إلا أن «الست» التي أذابت قلوب العشاق من نار الهوى، كانت صعبة المراس شديدة البأس، فلا يثنيها أحد عن قراراتها ولا تستجيب لوساطة أحد، ظهر ذلك جليا في العديد من مواقفها في «الخصام» فقاطعت «العندليب» نحو 5 سنوات إثر خلاف على موعد الصعود إلى المسرح في حفلة بأعياد الثورة، وابتعدت عن شاعرها المفضل أحمد رامي لنحو 3 أخرى بسبب خلاف مهني، لكن قصتها مع خصومة «شيخ الملحنين» الشيخ زكريا أحمد كان لها نصيب الأسد بعدما دامت لنحو 13 عامًا في أروقة المحاكم المصرية.

ظل عطاء أم كلثوم والشيخ زكريا خصبًا حتى ذاعت بينهما خصومة كبرى استمرت لما يقرب من 13 عامًا.

وسبب تلك القطيعة أن زكريا أحمد طالب بمستحقات طبع ألحانه على أسطوانات أم كلثوم من الإذاعة المصرية، فرفضت أم كلثوم هذا الطلب بحجة أنها تمتلك تنازلًا خطيًّا منه عن تلك الألحان.

وإن كانت قد اعترفت لبعض المقربين منها بأن له الحق في ذلك لكنه بالغ في المقابل الذي يطلبه، حيث كان يردد دائمًا "أم كلثوم ليها عندي وزة وانا ليا عندها 40 ألف جنيه"، في إشارة منه إلى إوزة كانت قدمتها إليه حين زارها في منزل أبيها بطماي الزهايرة، مسقط رأس أم كلثوم.

ومن ثم لجأ الشيخ زكريا للقضاء وكذلك فعلت «كوكب الشرق»، ليظل الخلاف قائمًا بينهما، ليخسر الشيخ زكريا تسجيل ألحانه لأم كلثوم على أسطوانات، لكن، في عام 1960 وأمام عبد الغفار حسني، رئيس محكمة القاهرة، تم الصلح بعد أن قال القاضي: «إن المجتمع العربي يود من قلبه سماع أم كلثوم تتغنى بألحان زكريا.. فيرد زكريا قائلًا إنه ينظر إليها كسيدة مطربات الشرق، وهدفه خدمة الفن في شخصها.."، فترد أم كلثوم قائلة: "إنها تقدِّر زكريا وترتاح إليه فعلًا».

وانتهت الخصومة بينهما باتفاق عقده القاضي لتذليل الخلاف، وهو: «أن يُفتح التعاون بينهما بأن يلحن زكريا ثلاث أغنيات لأم كلثوم مقابل سبعمائة جنيه لكل لحن، ويقدم الألحان الثلاثة في العام ذاته 1960، في المقابل يتنازل زكريا عن دعواه ضد أم كلثوم وعن الحكم الذي صدر لصالحه عام 1958».